La Cofradía tiene su origen en el colegio de la Mirandilla, donde un grupo de jóvenes deciden crear una hermandad. Así, el 25 de mayo de 1955 se crea la Junta Organizadora del Culto a Nuestro Padre Jesús de la Oración en el Huerto, estableciéndose en la Iglesia Parroquial de San José.

Posteriormente, se traslada a la Capilla del Beato Diego, ya que por diversas circunstancias no podía continuar en la anterior Parroquia. En 1958 es erigida ya como Cofradía por decreto del Obispo Tomás Gutiérrez. En febrero 1959 fija su residencia canónica definitiva en la Parroquia de San Severiano (estando ésta todavía en construcción) en los extramuros de la ciudad, desde la que salen sus Titulares en Vía Crucis por las calle de la feligresía. En 1961 realiza ya su recorrido por la Carrera Oficial.

En 1989  se realiza la imagen del Señor, obra del imaginero sevillano Manuel Ramos Corona, quien en 1991 ejecuta la talla del Ángel, obras que sustituyen a las anteriores de Miguel Láinez Capote (imagen del Señor que fue bendecida el 19 de marzo de 1958); ambas imágenes son restauradas en 2020. Para finalizar el Misterio se realizan las imágenes de los tres Apóstoles "dormilones" (San Pedro, San Juan y Santiago) en 1995, obras de Luis González Rey.    

Al constituirse la Junta Organizadora de la Cofradía en la Parroquia de San José se elige por cotitular a una espléndida dolorosa, advocada de los Dolores, que se veneraba en esta Iglesia; dicha imagen recibiría la nueva advocación de Gracia y Esperanza; sin embargo, debido al traslado a la Capilla del Beato Diego, la Cofradía no podrá contar esta talla, teniendo que encargar una nueva al escultor Miguel Láinez Capote. Esta antiquísima dolorosa de San José era obra anónima del segundo tercio del siglo XVIII, y fue policromada por Francisco María Mortola, en Cádiz, quien entrega la imagen el 4 de enero de 1760 (según revela un documento encontrado en la cabeza de esta talla); era de extraordinaria factura y mirada a lo alto. En 1965, la Parroquia de San José sufre un incendio fortuito en el que perece esta dolorosa.

Una imagen de Manuel Ramos Corona sustituyó, en 1990, a la dolorosa de Láinez. La actual talla de Nuestra Señora de Gracia y Esperanza la realiza el imaginero gaditano Luis González Rey, que es bendecida en diciembre de 1996, procesionando por primera vez en la Semana Santa del año siguiente. Además, la Cofradía también cuenta para su altar de cultos con una imagen de San Juan Apóstol, realizada por Luis González Rey, que se bendice en la Pascua de 1998.

El paso de misterio fue realizado en al año 1967 por Rafael Fernández del Toro en los talleres sevillanos de Pérez Calvo, está elaborado en madera tallada y dorada en líneas rectas, y se ilumina con cuatro candelabros de guardabrisas de siete luces cada uno. El dorado del mismo lo llevó a cabo, en primera instancia, Antonio Sánchez, en Sevilla, culminándose en la capital gaditana en los talleres de Roquero. Los candelabros de guardabrisas vuelven a ser dorados por el gaditano Antonio Vargas Pacheco entre 2000 y 2001.

Inicialmente sólo procesionaba sobre el paso el Señor junto al Ángel confortador, al incorporarse los tres Apóstoles 'dormilones' las andas quedan pequeñas y se decide la ampliación del mismo. Después de un estudio inicial tras la Semana Santa de 2000 que no es del gusto la Cofradía, se decide confiar en 2006 en el tallista gaditano Juan Carlos Marchante Pavón quien readapta la obra inicial de Fernández del Toro, tallando la nueva fase en madera de cedro, pero respetando el diseño originario. En su diseño incorpora cartelas para frontal, trasera y laterales. Se enriquece la decoración del paso con cabezas de ángeles y se añaden en las esquinas imágenes de pequeño formato. Asimismo, se incorporan dos candelabros de guardabrisas en los laterales de cinco puntos de luz y cuatro portatulipas. Actualmente el programa iconográfico queda así: cartelas que representan el Nacimiento, Pasión, Muerte y Resurrección del Señor, y en las esquinas Simón de Cirene, Santa Mujer Verónica, San Dimas y José de Arimatea; estas imágenes fueron talladas por el propio Marchante Pavón y policromadas y estofadas por Ana Rey Martínez. Pero no es Marchante Pavón quien culmina los trabajos de talla en esta puesta en valor del paso original de Fernández del Toro, si no el tallista puertorrealeño Manuel Castillo González, que cierra este proceso en 2020. En cuanto al dorado del paso se inicia en 2019 en los talleres de Doradores 'San Marcos' en Dos Hermanas (Sevilla) proceso que se extenderá en los próximos años.

El paso de palio que cobija a Ntra. Sra. de Gracia y Esperanza cuenta con respiraderos de orfebrería de los talleres de Viuda de Villarreal; la candelería originaría se sustituye entre 2006 y 2007 por una nueva obra realizada en los talleres sevillanos de Orfebrería Andaluza, taller que realiza en 2008 los varales. Los candelabros de cola son de los talleres de Villarreal, siendo restaurados y reformados al introducir nuevos brazos cincelados por el orfebre jerezano Antonio García Falla en 2017. La medialuna es obra del orfebre sevillano Antonio Rodríguez Suárez 2008. Los bordados de las bambalinas están diseñados por Fray Ricardo de Córdoba, en terciopelo verde, malla y oro. Las bambalinas delanteras y traseras están montadas y ejecutadas por Piedad Muñoz en primera instancia y en segunda por Pedro Utrera Mena, autor del bordado del exterior de las laterales.